Answer:
1) Umberto nunca planea su viaje.
Su mama insiste en que Umberto planeé major los viajes.
This first sentence was incorrectly written, so i corrected it:
2) Uds. nunca me dicen el numero del vuelo. Quiero que Uds. me lo _____ esta vez.
So here we must use the subjuntive form of the verb "decir" (in the sentence is conjugated as "dicen")
This would be, in this case, "digan", as:
"Quiero que ustedes me digan"
So the complete sentence is:
Uds. nunca me dicen el numero del vuelo. Quiero que Uds. me lo digan esta vez.